この双六は大衆雑誌『講談倶楽部』新年号の附録。双六を描いた人物は、大正から昭和にかけて独特の美少女や美少年を描いた宇和島出身の高畠華宵である。「七転八起開運出世双六」とあるように、左に「良縁」・「出産」・「貞淑」・「花形」等の言葉と女性を、右に「官吏」・「重役」・「誠実」・「奮闘」等の言葉と男性を描き、所々に「火事」・「地震」等の災いを配している。そして、「貴婦人」・「富豪」・「華族」・「大臣」で「上がり」のチャンスを得る。「上がり」には女神とも魔女とも言えそうな女性が描かれている。「上がり」にたどり着くまでの人生をじっとみているような不思議な雰囲気を感じる。